Wykopaliska archeologiczne wskazują, że pierwsze siedliska na terenie współczesnego Radomia datować można na 8000 do 4400 lat przed naszą erą. Pierwsi osadnicy pojawili się najprawdopodobniej w VIII wieku, a ich głównym zajęciem była hodowla bydła i trzody, a także uprawa prosa i pszenicy. Wzrost poziomu rzeki doprowadził do przeniesienia osady na okoliczne wzgórze. W kolejnych stuleciach wybudowano gród obronny, a dobra lokalizacja pozwoliła na rozwój osady. Pierwsze informacje o Radomiu pochodzą z 1155 roku. O mieście wspomniano w tzw. bulli wrocławskiej. Radom prawa miejskie uzyskał około 1300 roku. W II połowie XIII wieku, za panowania Kazimierza III Wielkiego, miasto silnie się rozwinęło. Powstało wiele zabytkowych budowli. Sprawnie działała wymiana handlowa, którą ułatwiły nadane przez Władysława II Jagiełłę przywileje. Ważnym wydarzeniem w dziejach Radomia był hołd lenny, jaki złożyły 18 listopada 1489 roku wielki mistrz zakonu krzyżackiego Jan von Tieffen złożył królowi polskiemu.

Innym niezwykle istotnym wydarzaniem było uchwalanie w Radomiu konstytucji Nihil novi. Dokument pochodzi z 1505 roku i był wówczas najważniejszym aktem państwowym. Natomiast wiek XVII wiek to okres licznych zniszczeń. Najpierw duża część mieszkańców zmarła w wyniku epidemii, później miał miejsce rozległy pożar. Najwięcej zniszczeń przyniósł jednak najazd Szwedów, po którym na terenie miasta pozostała tylko 37 domów i 395 mieszkańców. Na mocy pierwszego i drugiego rozbioru Radom należał do Polski. Po III rozbiorze znalazł się pod panowaniem zaboru austriackiego. Od 1815 roku był stolicą województwa sandomierskiego. Miasto powoli odbudowywano, co pozwoliło na odzyskanie status ważnego ośrodka.

Pod koniec XIX wieku w Radomiu działała kanalizacja, zaczęły powstawać pierwsze gazety, uruchamiano także połączenie kolejowe z Dąbrową Górniczą. Ponadto dużo rolę zaczął odgrywać przemysł browarniczy i budowlany. W 1911 roku zakończono budowę kościoła pw. Opieki Najświętszej Marii Panny. Wkrótce powstała również pierwsza elektrownia. Zamontowano też elektryczne oświetlenie ulic. 2 listopada 1918 roku był pierwszym dniem niepodległego Radomia.

Radom od 1932 roku pełnił funkcję wyłącznie powiatu grodzkiego w województwie kieleckim. Utrata statusu stolicy województwa nie wpłynęła negatywnie na rozwój miasta. Radom stał się częścią Centralnego Okręgu Przemysłowego, co doprowadziło do postania w mieście wielu zakładów przemysłowych m.in. fabryki broni, telefonów, obuwia. W 1933 roku zaczęła działać linia kolejowa pomiędzy Radomiem a Warszawą. Liczba mieszkańców nieustannie rosła, dużą jej część stanowili Żydzi.

Radom został zbombardowany już pierwszego dnia wojny. Miasto bronił 72 Pułk Piechoty, będący częścią 28 Dywizji Piechoty Armii Łódź. Wojska niemieckie zajęły Radom 8 września 1939 roku. Na terenie miasta funkcjonowała jedna z czterech siedzib Generalnego Gubernatorstwa. Podczas II wojny światowej w Radomiu przeprowadzono wiele egzekucji, zwłaszcza w podradomskim Firleju. Od 1941 roku na terenie miasta istniało getto, w którym przetrzymywano około 34 tys. Żydów. Więźniowie radomskiego getta w lipcu 1942 roku zostali wywiezieni do Treblinki. Okres wojny to także silne działania radomskich tajnych organizacji i partyzanckich oddziałów. 16 stycznia 1945 roku do miasta wkroczyły oddziały Armii Radzieckiej.

W 1949 roku w Radomiu została założona Wieczorowa Szkoła Inżynierska NOT. To właśnie ta placówka dała początek Politechnice Radomskiej oraz Politechnice Świętokrzyskiej. Dwa lata później działalność rozpoczęła prestiżowa Oficerska Szkoła Lotnicza. Po reformie administracyjnej w 1975 roku, Radom został mianowany stolicą województwa. Ważną datą w historii Radomia jest 25 czerwca 1976 roku, kiedy to doszło do protestu robotników przeciwko PZPR. Demonstracje zostały ostro stłumione przez komunistów.

W ciągu ostatniego dziesięciolecia istotnym wydarzeniem była pielgrzymka Ojca Świętego. Jan Paweł II przybył do Radomia 4 czerwca 1991 roku. Ponadto w 25 maja 2002 roku z okazji święcenia Zygmunta Zimowskiego na biskupa, miasto odwiedził Joseph Ratzinger, będący wówczas kardynałem. W 2004 roku ruszyła rewitalizacja Miasta Kazimierzowskiego. Rok później zatwierdzono plany realizacji drogi ekspresowej Wschód-Zachód S12.